Alle soglie del mezzo secolo Brad si vive come un mezzo fallimento. Eppure dirige una onlus della quale è proprietario e fondatore, ha una moglie carina, Melanie, che gli vuole ancora bene e un figlio 17enne, Troy, che non gli crea nessun problema. Ma proprio quando sta per partire con il figlio, in visita alle università dove Troy vorrebbe iscriversi, Brad si accorge che i suoi ex compagni di college sono tutti più ricchi e famosi di lui: uno è un finanziere di successo, un altro uno scrittore affermato, il terzo si è ritirato alle Hawaii dopo aver venduto la sua azienda di alte tecnologie guadagnando una fortuna. E per lui invece non c'è più tempo, o potenziale da realizzare: la vita non è quella che aveva sognato ma non può più fare nulla per cambiarla.
